李英杰生于山东省高唐县一个贫苦的农民家庭。李家世代务农，大字不识一筐，可李英杰却是眼目聪慧。有着中国民间文化艺术之乡美誉的高唐，处处充盈着浓郁的民间艺术氛围。草台班子唱的大戏，关公庙里艺人在粉墙上描绘的壁画，造屋垒灶时贴吉祥图案，过春节时剪的红纸窗花……这些都成为李英杰最早的艺术启蒙。李英杰爱画画，读书也好，长辈们凑些钱和米面，让他读完私塾后上了县城里的中学。
中学时代，李英杰随绘画老师孙占梅学画花鸟，因天资聪颖、勤学苦练，画艺大有进步。1918年，李英杰揣着父亲借来的4块大洋，趁暑假期间赴北京学艺。在北京大学画法研究会，他有幸受教于徐悲鸿，学习炭画及素描。深厚的历史文化积淀、先进的学术思潮，北京这座六朝古都深深地吸引了李英杰，他决定留下来继续深造。他先考入北京大学附设的留法勤工俭学会半工半读，在视野上打开了新世界的前景。之后，李英杰再次来到北京大学画法研究会学习，并常到北京大学中文系旁听，很幸运地听到了蔡元培、李大钊、陈独秀、梁启超等一批中国精英及英国哲学家罗素等人的演讲。
1922年，李英杰考入国立北京美术学校西画系（即后来的北京艺专），开始接受正规的美术教育。昂贵的绘画材料，使家境贫寒的他苦不堪言。经朋友介绍，他到车场租了一辆人力车，利用晚上时间拉洋车挣钱。这期间，他节衣缩食坚持学习，甚至拾取人家丢弃的铅笔头磨砺素描功夫。最艰难的时候，只能每天以粥度日，撒上些最不值钱的“虾皮糠”。同学林一庐见他生活如此窘迫，便赠送其艺名“苦禅”。苦，即苦难的经历；禅，古称写意画为禅宗画。李英杰欣然接受。改名后的李苦禅自强不息，并以苦禅之名行世，使自己进入书画大师的行列。
李苦禅在北平笺画店内看到齐白石的水墨画，觉得很美很对自己的笔性，于是决定前往拜师。也没有引路的朋友，他辗转打听到齐白石的住所，进门之后自我介绍，表示因喜爱齐先生的画而想拜齐先生为师。面对这自己找上门来的穷学生，齐白石开始有点矜持，但心头很快涌上一阵感动。他让李苦禅写下自己的名字，随便画了张画，觉得这小伙子笔性好就点头答应了。
师从齐白石后，李苦禅深刻体会恩师“学我者生，似我者死”的含义，常伫立一旁静观先生运笔作画，仔细体会他的用心用意，而不仅仅追求画面的形似。此外，他还广撷博取，从古今中外的绘画大师那里吸取营养。“古人、外国人好的东西都可以学，路子要宽。青藤、八大、石涛要学，达·芬奇、罗丹也要学，学人家的法子，画自己的思想稿子。”为了在自己最有体会的题材中“创造自家的造型，自家的笔墨”，李苦禅开始有意避开白石常画的题材和构图，“虾、小鸡、蟹都是齐老师常画的，早已创出了自家面貌，若再跟着画，就脱不开他，创不出来了。”
1924年，李苦禅画了一张鱼鹰图拿给齐白石指点。不想，齐白石正好也画了张类似的作品，只是取景角度有所不同。师生两人不约而同将鱼鹰首次纳入写意花鸟题材。齐白石感慨颇深，当即题道：“余门下弟子数百人，人也学吾手，英也夺吾心，英也过吾，英也无敌。来日英若不享大名，天地间无鬼神矣！”1925年，在北京国立艺专毕业展览上，除了油画作品，李苦禅还展出了8幅写意花鸟画，笔墨洒脱，意境高远，校长林风眠观后将其全部买下。
1925年，李苦禅从北京国立艺专毕业后，应聘到北京师范学校与保定第二师范学校教画。虽然两地奔波，但辛苦并快乐着。此间他生活渐稳定，在画艺上也突飞猛进。1928年李苦禅与王森然结拜为异姓兄弟。这一年还有件值得庆贺之事，他与才女凌成竹结婚了。
李苦禅学画有所成就，固然离不开恩师齐白石，还离不开时任北平艺专校长的林风眠的提携。1928年，国立艺术院成立（中国美术学院的前身）。林风眠寄了信件给李苦禅，意欲聘请他担任教授。李苦禅辞去北方两所学校的教职，打点行李急速南行。李苦禅很快融入这个集体，并与潘天寿结为好友。年纪相仿的两人每天晚上都要在宣纸上进行一场“赛墨”比试，因此还有了“南潘北李”的美誉。在杭州的李苦禅把潘天寿的画寄给齐白石看。齐白石在回信中盛赞潘郎的天分和胆量。
没有了衣食之忧，李苦禅更加专注地探索中国画变革之路。早年打下了坚实写生功底的他，开始深入研究禽鸟结构，观察其动态与习性，尝试把写生与中国画的笔墨进一步融合。为了突破画界陈陈相因的陋习，李苦禅在艺专教务会议上提出将中西画合并排课的建议，并带领学生到西子湖畔写生，力促中西绘画之融合。李苦禅虽强调写生，但并不以写生为目的，而是希望通过速写去师法自然，体会造化，进而达到物我交融的境界。“有不少人在速写上很有功力，却一辈子也画不到宣纸上去。为了留住速写感受，我往往在速写回来之后立即进行笔墨练习，在宣纸上反复琢磨。久而久之，就能用笔墨深入地表现自己的速写体会。”为了使学生尽可能地多学东西，李苦禅采取了亲手示范、边教边画的办法，学生有不明白的，他立即挥毫示范。所以，他的学生几乎每人手上都有他的原作，少则三两幅，多则10来件。
李苦禅与潘天寿两人都是画大写意的，审美取向上颇一致。潘天寿看似温和寡语，其实性格倔强，个人气场极其强大。看到潘天寿用大笔作大画，用笔未到意处辅之手指，李苦禅深感震憾。李苦禅学到了寿兄用大笔作大画的气概，学到了辅以手指，更学到了潘天寿的以褚石为基调的染色法，他的笔墨、构图、题材、用色等，明眼人一看其画，即知带有潘氏风格特征，不明底里的人还以为李苦禅曾名列潘天寿门墙。直到晚年李苦禅启用了超级大写意笔法，这才摆脱了潘氏的烙印。
李苦禅真正在中国画坛大放异彩是在1946年。抗战胜利后，李苦禅被时任北平国立艺专院长的徐悲鸿聘为该校国画教授，并被推选为首届中国美术作家协会常务理事。同年，为庆祝抗战胜利一周年，李苦禅参加了在北平中山堂举办的中国百名书画家书画大展。当时与蒋雨浓、王青芳、白铎斋并称为“京中四怪”。新中国成立后，李苦禅转任中央美术学院教授。
1976年，“四人帮”粉碎后，李苦禅恢复名誉和教授职务。1977年，李苦禅当选为中国美术家协会理事。为文化部中国画创作组（为中国画研究院筹备机构）作画二百余幅。1979年，李苦禅为人民大会堂作巨幅《松鹰》和《盛夏图》。1980年，李苦禅为人民大会堂西藏厅作巨幅《墨竹图》和《劲节图》，同年他应邀担任了全国政协委员，参加了《中国花鸟画》、《苦禅画鹰》和《苦禅写意》三部科教影片的拍摄等。
李苦禅继承了中国画的传统，吸取石涛、八大山人、扬州画派、吴昌硕、齐白石等人的技法，在花鸟大写意绘画方面富有特色。他的画作具有气势豪放形象鲜明的风格，树立了大写意花鸟画的新风范。他用自己的审美观点和表现手法，创造出许多艺术形象。李苦禅画花鸟，有一定写实的成分，但不是对自然物象客观的描摹，而是凝练后的创造。他的画在随意中蕴含着朴拙之气，自然含蓄中吞吐着阳刚之气。李苦禅晚年的作品达到了笔简意深的艺术境界。
“大”是李苦禅绘画显著的特点。巨幅《盛夏图》是用四幅丈二宣纸接成而画，面积达到22.04平方米。其荷花如盆，荷叶如盖，荷梗如臂，盛开的荷花，山石，水鸟，组成了庞大的画面。《墨竹图》是用三张丈二宣纸拼接起来的巨幅。李苦禅作画喜欢用重墨，善用泼墨、焦墨，水墨晕染，用大笔画大画。李苦禅谈体会时说墨要厚才耐看。色也要当墨用，不论红还是绿都能达到墨分五色才好。如《盛夏图》，第一层是近岸，用浅赭石着色。第二层是用线和浓墨画茨菰、水草，第三层用淡墨画荷叶用红色画荷花。第四层是画面的画眼巨石和水鸟，第五层是后面的荷花……
李苦禅经常以松、竹、梅、兰、菊、石、荷花、八哥、鸬鹚以及雄鹰等为题材作画。如《教子学飞翔》，画了依附在老鹰背上、跃跃欲飞的鹰雏。方形眼眶，斧形的利嘴，强调鹰与雏的相对。斜三角的整体造型，向上飞去的整体动态。李苦禅画鹰多为“静态”的鹰，多为蹲视姿态。如《松鹰图》，数只雄鹰立于山颠，蓄势待发。
李苦禅是中国当代国画家和美术教育家。他将西方雕刻、绘画方法、绘画精神融入国画教学。利用西方写实造像的理念去观察对象，潜心探索中国大写意艺术。率先将京戏作为“传统美学与文化艺术之综合”引进美术教学之中。李苦禅认为单一的画画是小道！比画画更高的还有书法，书法之上有诗文，再上一层是音乐，最高层次是先贤的哲理，也就是大道。
“我终身从事美术教育和写意画的职业，人称是‘探讨真、美、善’的，但我的艺术生涯却是大半和艰难困苦相连的。”多年后，李苦禅回忆起自己的艺术生涯时如此感叹。
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